≪ほめるなら素直に!誰かと比べない≫

彼女をほめる時に「◯◯さんよりもずっと□□だよね」なんて言ってはいませんか? 男性からすれば喜んでもらいたくて言っているのかもしれませんが、こういった言い方はあまりいい印象をもたれません。
何かを引き合いに出してどうこう言うのではなく、その人だけを見て言及するべきです。

≪ついついやってしまう他の女の子との比較≫

男がついついやってしまうのが、彼女をほめる時に、彼女の友達や自分の女友達を引き合いに出して比較すること。これは彼女の良い所をほめているわけですが、しかし彼女自身はあまり喜ばないでしょう。
まず、彼女が引き合いに出された相手のことを考えてしまう可能性があります。その会話に出てきた相手は、言うなれば彼女を称えるための踏み台にされてしまったようなもので、彼女はそんなことをされてしまった相手をかわいそうに思ってしまいます。そうなるとせっかくのほめ言葉も素直に受け取ることができません。それが彼女にとって仲の良い友達だったらなおさらです。
また、誰かをけなす男性の姿に失望することもあります。いくら自分の恋人をほめるためとは言え、間接的に誰かをおとしめていることに変わりはありません。誰かが人をけなしている様は見ていて気分がいいものではありませんし、大切な人がそんなことをしている姿を見せつけられたら余計に不愉快になるでしょう。そこから失望してしまうことだって考えられます。
彼女をほめよう、という気持ちは悪いものではありません。しかしやり方に問題があるのです。

≪男友達に言及する時も注意≫

男同士だとついつい口が悪くなってしまいがち。そのノリを引っ張るあまり、彼女に対して男友達を悪く言ってしまうこともあるでしょう。口では悪く言っていても、本当は言っているほど酷く思ってはいないのが常ですが……しかし、彼女の性格によってはこれも悪印象を与えてしまいます。そういった男同士のノリをよくわかってくれる人なら大丈夫ですが、額面通りに受け止めてしまわれたら逆効果です。
そうなってしまうと、いかに冗談っぽく言ったところで、けなしているとしか受け止めてもらえません。自分の彼氏は友達をけなすような人なんだ……と落胆させてしまいます。

≪誰かをおとしめるたり、比較したりするのではなく≫

彼女のことを誰かに話すなら、他の人と比較しないようにしましょう。別に「君は◯◯さんよりカワイイ」と言わなくても、単純に「君はカワイイ」とだけ言うこともできるはずです。改めて考えてみると、誰かをほめる時に他に誰かと比較する必要などないはずなのです。
誰かと比較しておとしめるのではなく、ほめたい相手のことだけを、素直にほめましょう。非常に単純なことですが、意外とこれのできていない男性多いですよ。

実際にやってみるとわかりますが、素直にほめるというのは存外に照れくさいもの。まっすぐなほめ言葉というものは口にする側もけっこう恥ずかしいものです。
恐らくはこの気恥ずかしさを隠すための方法が「誰かと比較してほめる」というやり方なのかもしれませんが、気恥ずかしさに負けて、比較するやり方に戻ってはいけません。